Como tradição na franquia Like a Dragon, as missões secundárias são tão importantes quanto o enredo principal para enriquecer o universo do jogo. Em Pirate Yakuza in Hawaii, essas atividades paralelas são especialmente criativas:
Recrutar personagens excêntricos como um ninja falido ou um cozinheiro francês perdido no Pacífico.
Administrar uma fazenda improvisada onde Majima pode cuidar de animais exóticos capturados durante suas viagens marítimas.
Participar de torneios clandestinos de pesca ou caçar tesouros escondidos em ilhas remotas.
Essas missões oferecem recompensas valiosas que ajudam na progressão geral do personagem e proporcionam momentos hilários que reforçam o tom cômico característico da série.
O elenco secundário é outro ponto forte do título. Noah, o jovem que acompanha Majima desde cedo na aventura, serve como contraponto emocional ao protagonista excêntrico. Outros membros da tripulação também possuem histórias próprias interessantes que incentivam jogadores a aprofundar relacionamentos através de diálogos opcionais entre missões principais.
Os antagonistas são totalmente caricatos e propositalmente exagerados, desde capitães obcecados por fama, até oficiais corruptos da marinha americana, garantindo embates memoráveis tanto narrativamente quanto em termos de gameplay.